Vào ngày 18 tháng 1 năm 2020, Reyna có trận ra mắt tại Bundesliga trong màu áo của câu lạc bộ Borussia Dortmund khi vào sân thay người ở phút 72, trong chiến thắng 5–3 trước FC Augsburg.[3] Do đó, anh trở thành cầu thủ người Mỹ trẻ nhất, 17 tuổi 66 ngày, thi đấu ở Bundesliga, phá kỷ lục do Christian Pulisic lập trước đó.

Vào ngày 4 tháng 2 năm 2020, Reyna ghi bàn thắng chuyên nghiệp đầu tiên trong trận thua 2-3 trước Werder Bremen ở Vòng 16 DFB-Pokal. Qua đó, anh trở thành cầu thủ ghi bàn trẻ nhất trong lịch sử Cúp quốc gia Đức.[4] Vào ngày 18 tháng 2 năm 2020, Reyna trở thành cầu thủ trẻ thứ ba từng xuất hiện trong trận đấu loại trực tiếp của UEFA Champions League khi anh vào sân thay người ở phút 67 trong trận đấu với Paris Saint-Germain. 9 phút sau, Reyna đã có pha kiến tạo cho Erling Haaland ghi bàn thắng cho Borussia Dortmund ở trận lượt đi vòng 1/6 đội, trở thành cầu thủ Mỹ trẻ nhất thi đấu và lập một pha kiến tạo trong trận đấu tại Champions League.[5]

Vào ngày 16 tháng 5 năm 2020, Reyna được đá chính ở trận đấu đầu tiên cho Dortmund trong trận derby của họ với Schalke, nhưng bị chấn thương bắp chân khi khởi động.[6] Reyna trở lại vào ngày 23 tháng 5 và chơi trong 11 phút cuối cùng trong chiến thắng 2–0 trước VfL Wolfsburg.[7]